Родился и вырос в штате Айова, поступил в колледж Саннидейла на психологию, позже стал ассистентом и любимцем профессора Уолш. В другой, тайной жизни, Мегги Уолш его начальница, а Райли - военный, работающий на некую "Инициативу", изучающую демонов. 

В колледже он знакомится с Баффи Саммерс, и поначалу пытается скрывать от нее свою работа на "Инициативу", в то время как она не рассказывает ему о своей сверхъестественной силе. Со временем им приходится признаться друг другу в своих секретах, а чуть позже, когда между Райли и Баффи  завязываются романтические отношения, он действует вместе с командой Баффи.

Когда "Инициатива" уничтожается, но Райли все равно продолжает сражаться с демонами вместе с Баффи и остальными Скуби. Но идет время, и он все сильнее чувствует превосходство Баффи над собой и это вызывает у него слишком много комплексов. Все доходит до того, что Райли знакомится с вампиршами и платит им за то, чтобы они пили его кровь - и все ради поиска острых ощущений. Баффи узнает об этом, очень обижается, а разражается назревавший конфликт, и Финн ставит Баффи перед выбором: или она остается с ним или он уезжает на военную базу. Баффи отказывает, и Райли улетает, и он даже не знает о том, что в самый последний момент истребительница осознала свои чувства к нему и пыталась его вернуть, но не успела.

На одном из военных заданий Райли знакомится с девушкой по имени Сэм, и позже они женятся. И уже вдвоем приезжают в Саннидейл, охотясь на одного из демонов.